Preparação e estudo de propriedades de organocalcogenetos luminescentes visando sua aplicação em sistemas biológicos.
Tendo a perspectiva de sintetizar compostos orgânicos de Selênio e Telúrio fluorescentes capazes de atuar como dispositivos “on/off” por meio do fenômeno da Transferência eletrônica fotoinduzida (PET) e que também possuam atividade biológica, foram preparados materiais de partida, à saber dicalcogenetos de difenila, 4-(fenilcalcogenil)-benzaldeídos, 4-(fenilcalcogenil)-benzilaminas, havendo ainda a tentativa de produzir 3-(fenilcalcogenil)-propilaminas; esses derivados constituem uma coleção com seis compostos que foram caracterizados por RMN de 1H, de 13C e/ou espectrometria de massas de alta resolução. Com isto, diferentes protocolos foram explorados na tentativa de conjugação destes compostos aos fluoróforos 4-amino-7-metil-cumaria, 1-aminometil-pireno, 5-isotiocianato de fluoresceína e isotiocianato de rodamina B. Dentre estes, apenas a conjugação de 1-aminometil-pireno foi bem-sucedida para ambos os calcogênios. Essa abordagem foi extendida para uma série de benzazóis (benzoimidazóis e benzotiazois) que tiveram sua caracterização fotofísica parcial realizada juntos aos compostos de 1-aminometil-pireno. Os espectros de absorção, emissão e excitação foram obtidos para os nove compostos, não sendo possível a obtenção dos rendimentos quânticos e tempo de vida devido a limitações presentes nos equipamentos à disposição. Por fim, utilizando dimetilsulfoxido (DMSO) e/ou água como solventes, ensaios de adição de soluções de ditiotreitol (DTT), peróxido de hidrogênio, L-Cisteína, ácido clorídrico e hidróxido de sódio foram realizados visando observar o comportamento da intensidade de emissão com a oxidação e redução dos compostos supracitados.