SÍNTESE RACÊMICA DA CARAMBOXINA METOXILADA
Pesquisadores brasileiros isolaram em 2013 o composto responsável pelos possíveis efeitos neurotóxicos causados pela ingestão da fruta da carambola (Averrhoa carambola) – a caramboxina. A estrutura da neurotoxina contém um esqueleto fenilalanínico e a configuração absoluta do carbono α-aminoácido foi apenas inferida por comparação do sinal dos valores de [α] D da L-fenilalanina e do composto em questão. A quiralidade está intimamente relacionada com a atividade biológica da molécula, e, portanto, para obter-se mais provas de sua configuração absoluta este projeto focará em estudos sintéticos desse composto na forma racêmica. A rota proposta para a síntese da caramboxina envolve o ácido 3,5-dimetoxibenzoico como material de partida, em seguida outra reação do produto dessa reação
sofre inserção do grupo formil (-CHO) e consequente oxidação via reação de Lindgren como etapa chave da rota sintética. Se os resultados forem satisfatórios e os rendimentos reacionais, ao final o produto obtido sofrerá hidrólise obtendo-se a caramboxina metoxilada e na forma racêmica.