Banca de QUALIFICAÇÃO: NAIRA VIEIRA MACHADO

Uma banca de QUALIFICAÇÃO de MESTRADO foi cadastrada pelo programa.
DISCENTE : NAIRA VIEIRA MACHADO
DATA : 29/08/2019
HORA: 09:00
LOCAL: sala 301, 3º andar, Bloco B, Campus SA da Fundação Universidade Federal do ABC, localizada na Avenida dos Estados, 5001, Santa Terezinha, Santo André, SP
TÍTULO:

Biorredução de cetonas consideradas “difíceis de reduzir” catalisada por cenouras

PÁGINAS: 20
RESUMO:

Este trabalho consiste em apresentar a redução de cetonas consideradas na literatura como “difíceis de reduzir” assimetricamente. Essas cetonas são chamadas dessa forma por possuírem grupos α e α’ vizinhos ao grupo carbonila com pouca diferença estrutural, dificultando a obtenção de produtos enantiomericamente puros. Neste caso, as cetonas selecionadas para a redução foram: 1-Z-3-pirrolidinona, diidro-2-metil-3(2H)-furanona, diidro-3(2H)-tiofenona, 1-Boc-3-pirrolidinona e 1-benzil-3-pirrolidinona.

Os álcoois provenientes destas cetonas são importantes devido a sua utilização em sínteses de compostos bioativos. Com isso, a cenoura é um biocatalisador conhecido na literatura em reações com cetonas pró-quirais para obtenção de álcoois com altos valores de conversão e excesso enantiomérico. As lipases, por sua vez, são biocatalisadores usados em resoluções enzimáticas de álcoois racêmicos por serem seletivas, acessíveis e com aplicação industrial. Assim, será avaliado a melhor metodologia entre a biorredução das cetonas frente à resolução cinética enzimática.

Os resultados das reduções das cetonas, com exceção do 1-benzil-3-pirrolidinona, usando pedaços de cenouras apresentou-se aplicáveis na redução de cetonas consideradas difíceis de reduzir. A resolução cinética enzimática do álcool racêmico 1-Boc-3-pirrolidinol apresentou os melhores resultados de excessos enantioméricos para as seguintes lípases: Amano PS, PS-IM e PCL. A resolução enzimática mostra-se melhor para reações feitas em maior escala. Por sua vez, a cenoura apresenta altos valores de conversão e excesso enantiomérico.

MEMBROS DA BANCA:
Presidente - Interno ao Programa - 1600860 - ALVARO TAKEO OMORI
Membro Titular - Examinador(a) Interno ao Programa - 1939561 - FERNANDO HEERING BARTOLONI
Membro Titular - Examinador(a) Externo à Instituição - CRISTIANO RAMINELLI - UNIFESP
Membro Suplente - Examinador(a) Interno ao Programa - 1544379 - ANDERSON ORZARI RIBEIRO
Membro Suplente - Examinador(a) Interno ao Programa - 1544344 - VANI XAVIER DE OLIVEIRA JUNIOR