PPGCTQ PÓS-GRADUAÇÃO EM CIÊNCIA E TECNOLOGIA NA ÁREA DE QUÍMICA FUNDAÇÃO UNIVERSIDADE FEDERAL DO ABC Telefone/Ramal: Não informado http://propg.ufabc.edu.br/ppgctq

Banca de QUALIFICAÇÃO: LEONARDO COSTA MESSINA

Uma banca de QUALIFICAÇÃO de MESTRADO foi cadastrada pelo programa.
DISCENTE : LEONARDO COSTA MESSINA
DATA : 12/04/2023
HORA: 13:30
LOCAL: por participação remota (https://meet.google.com/asn-ciip-ngb)
TÍTULO:

Sínteses one-pot dos fármacos propofol e fenitoína


PÁGINAS: 51
RESUMO:

A pandemia de COVID-19 afetou milhões de pessoas em todo o mundo e causou escassez de vários medicamentos, incluindo o propofol. Portanto, vários protocolos de síntese de propofol foram publicados nos últimos anos. Aqui, apresentamos um processo a partir do paracetamol, um princípio ativo farmacêutico muito comum e abundante. Como as três primeiras etapas (dupla alquilação de Friedel-Crafts, desproteção de acetil e diazotização) são realizadas em meio ácido, uma abordagem de um pote foi desenvolvida. Além disso, observamos que a extração do produto final pode ser simplificada por destilação a vapor, resultando em propofol com rendimento isolado de 47% e alta pureza. O processo apresentado poderia ser um exemplo de reaproveitamento de insumo farmacêutico ativo, pois resultados semelhantes foram observados com comprimidos de paracetamol comercial (com excipientes), independentemente do prazo de validade.

Sobre a fenitoína, a rota sintética proposta envolveu química de carbenos, utilizando tanto tiamina quanto cianeto na primeira etapa de síntese, para a condensação do benzaldeído, com rendimentos de até 61%. Uma etapa de oxidação de álcool alfa carbonílico para dicetona foi estudada com diversas condições, incluindo uso de base inorgânica em meio aquoso, bases orgânicas em meio etanólico, H2O2 com carvão ativado e aquecimento sem solvente em sílica ou alumina, obtendo até 75% de rendimento. A última etapa desta síntese envolveu a formação da hidantoína utilizando ureia em meio básico, que em uma única reação testada foi possível obter 45% de rendimento. Estudos visando um procedimento inteiramente one-pot estão ainda sob estudo, mas com alguns resultados já favoráveis, embora os rendimentos obtidos até então estejam baixos.


MEMBROS DA BANCA:
Presidente - Interno ao Programa - 1600860 - ALVARO TAKEO OMORI
Membro Titular - Examinador(a) Interno ao Programa - 1939561 - FERNANDO HEERING BARTOLONI
Membro Titular - Examinador(a) Interno ao Programa - 1766090 - MIRELA INES DE SAIRRE
Membro Suplente - Examinador(a) Interno ao Programa - 1544344 - VANI XAVIER DE OLIVEIRA JUNIOR
Notícia cadastrada em: 23/03/2023 13:06
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