Síntese do esqueleto caramboxínico via anelação aniônica
A caramboxina é uma molécula presente na fruta carambola (Averrhoa carambola) que causa efeitos neurotóxicos causados pela ingestão principalmente em pessoas com doenças renais pré-existentes. Para confirmar a sua estrutura química, acentua-se a necessidade de se propor rotas visando sua síntese total, podendo essa síntese gerar quantidades suficientes para que se possa investigar mais a fundo seu mecanismo de toxicidade e realização de testes biológicos. Outro ponto interessante é que essa molécula é bem funcionalizada e isso, de certa forma, instiga os químicos sintéticos. Nesse trabalho há duas propostas de síntese para a caramboxina; a Rota A propõe materiais de partida cíclicos, e inserção de grupo formil no anel aromático via reação de Vilsmeier-Haack seguida de oxidação de Lindgren e esterificação do ácido, e por fim uma reação de acoplamento e hidrólise para obter a porção de aminoácido da caramboxina; a Rota B propõe materiais de partida acíclicos, uso de reações em microondas e sem solventes, reações de aromatização de anel e utilização de um grupo glicino protegido hidrolisável para obter a porção aminoácido da caramboxina. Apesar de não obter a molécula alvo, foi possível gerar compostos aromáticos funcionalizados contendo as principais funções que compõe o esqueleto caramboxínico. Alguns compostos obtidos são inéditos e podem ser aproveitados futuramente para estudos de atividade biológica.