Semissíntese, estabilidade hidrolítica, propriedades fotofísicas e capacidade antioxidante de uma betalaína mefenâmica
Derivados de difenilamina são utilizados como anti-inflamatórios não-esteróides devido à sua capacidade de impedir a biossíntese de prostaglandina via inibição da atividade das ciclo-oxigenases COX-1 e COX-2. Apesar de sua eficácia terapêutica, o uso desses medicamentos é limitado por seus efeitos colaterais no trato gastrointestinal, o que leva à busca por alternativas terapêuticas para uma variedade de doenças inflamatórias. Betalaínas são pigmentos não tóxicos encontrados em plantas e fungos que interferem na cascata de sinalização pró-inflamatória, principalmente na via do fator nuclear kappa B (NF-κB). Essa Dissertação de Mestrado descreve a semissíntese de uma betalaína derivada do acoplamento entre o ácido betalâmico e o ácido mefenâmico, uma difenilamina comercial usada como agente anti-inflamatório não esteróide. O composto obtido, chamado de MefBeet, teve a sua caracterização fotofísica, estabilidade hidrolítica, capacidade antioxidante e interação com proteínas determinada, apresentando características que levam a molécula a ser uma possível candidata ao desenvolvimento de um fármaco anti-inflamatório. A MefBeet é solúvel em água e sua hidrólise não depende do pH na faixa de 3 a 7. O seu máximo de absorção em água é 502 nm e a sua excitação nesse comprimento de onda produz emissão centrada em 567 nm (deslocamento de Stokes: 65 nm, 2284 cm–1). Embora o rendimento quântico de fluorescência na solução seja baixo (ΦFL = 5,5 × 10–3), observou-se que sua interação com um excesso de 100 equiv. de albumina do soro bovino (BSA) resulta em um aumento entre 40 e 70× no rendimento quântico de fluorescência, que não depende do pH na faixa entre 5 e 7. Além disso, foi observado que a MefBeet possui uma capacidade antirradicalar superior àquela do Trolox e da amina precurssora (1,6×). Os resultados poderão contribuir para o desenvolvimento de fármacos anti-inflamatórios de ação combinada obtidos a partir de produtos naturais.