Banca de QUALIFICAÇÃO: BRENDA FANY RODRIGUES

Uma banca de QUALIFICAÇÃO de MESTRADO foi cadastrada pelo programa.
DISCENTE : BRENDA FANY RODRIGUES
Data: 06/07/2026
HORA: 10:00
LOCAL: https://conferenciaweb.rnp.br/sala/fernandohb
TÍTULO:

EFEITO DO SUBSTITUINTE NAS PROPRIEDADES FOTOFÍSICAS DE HIDROXIARILTRIAZÓIS ISOMÉRICOS

PÁGINAS: 27
RESUMO:

Compostos orgânicos fluorescentes têm papel fundamental em tecnologias de imagem e sensores moleculares, especialmente quando apresentam grandes deslocamentos de Stokes, frequentemente associado a fenômenos como a transferência de próton no estado excitado (ESIPT). Entre eles, os triazóis destacam-se por sua fácil síntese via click chemistry e por suas propriedades fotofísicas moduláveis conforme os substituintes presentes. Neste trabalho, foram sintetizados cinco derivados de hidroxiariltriazóis baseados no 2-(4-fenil-1H-1,2,3-triazol-1-il)fenol (2-H), sendo que os demais derivados foram sintetizados utilizando grupos substituintes doadores e aceptores de elétrons na posição para em relação ao grupo fenil: 2-NMe2, 2-OMe, 2-Br e 2-CF3. Os derivados foram sintetizados, purificados por coluna cromatográfica e caracterizados por RMN 1H e 13C, obtendo rendimentos entre 33% e 89,4%. A caracterização fotofísica foi baseada na obtenção dos espectros de absorção e emissão em solventes polares próticos e apróticos, e também solventes de baixa polaridade. Foram obtidos os parâmetros de comprimentos máximos de absorção (λABS) e emissão (λEM), deslocamento de Stokes (∆𝜈) e coeficiente de extinção molar (Ɛ). Dentre os derivados estudados, 2-NMe2 apresenta o perfil solvatocrômico mais pronunciado, e todos apresentam altos ∆𝜈, corroborando com a ocorrência do ESIPT. A fim de avaliar o ESIPT, os dados experimentais tiveram suporte de dados teóricos, obtidos a partir do uso das técnicas de DFT e TD-DFT, nos quais foram realizados cálculos de otimização de geometria nos estados fundamental e excitado para as espécies envolvidas no ESIPT, bem como a análise dos orbitais moleculares envolvidos nos processos de absorção e emissão. A análise computacional corrobora com a ocorrência do ESIPT. Por fim, as influências eletrônicas dos substituintes foram avaliadas por meio da relação linear de energia livre obtida pela Equação de Hammett, no qual observou-se, a partir de gráficos de Hammett, que o derivado 2-NMe2 apresenta influência do substituinte nos parâmetros experimentais, e grupos fortemente sacadores de elétrons apresentam influência nos orbitais HOMO e LUMO envolvidos.

MEMBROS DA BANCA:
Presidente - Interno ao Programa - 1939561 - FERNANDO HEERING BARTOLONI
Membro Titular - Examinador(a) Interno ao Programa - 1623774 - KARINA PASSALACQUA MORELLI FRIN
Membro Titular - Examinador(a) Externo à Instituição - ROBERTA ALBINO DOS REIS
Membro Suplente - Examinador(a) Interno ao Programa - 1600860 - ALVARO TAKEO OMORI