METABÓLITOS ESPECIAIS COM ATIVIDADE ANTI-Trypanosoma cruzi ISOLADOS DE Piper truncatum Vell.
O presente trabalho visou realizar um estudo fitoquímico da espécie Piper truncatum Vell., em busca de metabólitos especiais ativos para Trypanosoma cruzi, sendo este o parasita causador da doença de Chagas. Partir do resultado que o extrato hexânico dos galhos apresentou atividade frente a forma tripomastigota de T. cruzi, o mesmo foi submetido a diferentes procedimentos cromatográficos, os quais resultaram na purificação de 11 compostos inéditos na espécie: (+)-sesamina (1), (+)-kobusina (2), (-)-hinokinina (3), cubebina (4), 3’,
4’-dimetoxi-3,4-desmetilenodioxicubebina (5), (-)-9α-O-metilcubebina (6), (+)-9βO-metilcubebina (7), truncatina A (8), truncatina B (9), piplartina (10) e aristolactama BII (11), sendo os compostos 8 e 9, inéditos na literatura. Todos os compostos foram caracterizados por técnicas espectroscópicas e espectrométricas e foram submetidos a avaliação da atividade antiTrypanosoma cruzi frente a forma tripomastigota além da avaliação da citotoxicidade frente a células NCTC. Como resultado da atividade anti-T. cruzi, somente os compostos 4, 7, 9 e 10 foram ativos, ao apresentarem os valores de CE50 de 41,6, 21,0, 39,6 e 4,87 µM, respectivamente. Dentre os compostos ativos, somente o composto 7 não apresentou citotoxicidade frente a células NCTC de mamífero (CC50 > 200 µM), sendo então, considerado o mais seletivo dentre os compostos isolados (IS > 9,4). Foi possível realizar uma discussão acerca do padrão de substituição nos carbonos aromáticos (C-3’ e C-4’), além da influência da estereoquímica entre H-8 e H-9 para os compostos 6 – 9. Como
conclusão, foi possível observar que a presença do sistema metilenodioxílico, somado com a estereoquímica cis entre H-8 e H-9, foi fundamental para o incremento da atividade anti-T. cruzi assim como a diminuição da citotoxicidade.