EFEITOS DE SOLVATAÇÃO E SUBSTITUINTE NAS PROPRIEDADES FOTOFÍSICAS DE DERIVADOS TETRAFENILIMIDAZÓLICOS
Arilimidazóis são uma classe de moléculas que apresentam fluorescência. Esse fenômeno pode ser influenciado pela adição de substituintes ou pelo meio de solvatação, promovendo diferentes mecanismos fotofísicos como TICT, AIE e ESIPT. Neste trabalho, foi verificada a influência destas variáveis nas propriedades de quatro derivados tetrafenilimidazólicos: 1,2,4,5-tetrafenil-1H-imidazol (1), 2,4,5-trifenil-1H-imidazol-2-il)-fenol (2), 2-(2-(4-metóxifenil)-4,5-difenil-1H-imidazol-2-il)-fenol (3) e 2-(2-(4-nitrofenil)-4,5-difenil-1H-imidazol-2-il)-fenol (4). Esses derivados foram sintetizados via reação de Debus-Radziszewski, purificados por recristalização e caracterizados por RMN de 1H e 13C. Os parâmetros fotofísicos foram obtidos através de espectrofotômetria de absorção UV-Vis e fluorescência em solventes orgânicos, sendo eles polares próticos, polares apróticos, apolares e em tampão aquoso. Valores de comprimento de onda máximo de absorção (λabs), comprimento de onda máximo de emissão (λFL), deslocamento de Stokes (Δλ), coeficiente de extinção molar (ε) e rendimento quântico de fluorescência (ΦFL) foram obtidos. O composto 2 se mostrou mais suscetível a influência do solvente, com modulação da emissão dos tautômeros enólico e cetônico com a mudança do solvente, além do aumento de ΦFL no estado agregado, característico de AIE. O composto 4 apresentou maior ΦFL em relação aos seus análogos e grande Δλ, sugerindo possível aplicação como sensor. Experimentos em misturas de solvente DMSO/tampão Tris-HCl utilizando 2 revelaram predomínio de ESIPT em porcentagens maiores de DMSO mudando para um predomínio maior de AIE com o aumento da porcentagem de tampão.